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Kemp - l'alter ego di Hunter J. Thompson interpretato da Depp - è un aspirante scrittore ubriacone che trova lavoro presso un giornale di Puerto Rico. Tra sbronze e prese di coscienza troverà la sua voce e la userà contro i "Bastardi".

Il film vuole presentarci Thompson, idolo di Depp nella vita reale e inventore del gonzo journalism, non solo come un simpatico sbandato ma anche come un reporter coraggioso. Come rappresentare però una persona contemporaneamente come giornalista idealista e ubriacone autodistruttivo? Si deve essere molto bravi per gestire protagonisti contraddittori, e il regista Bruce Robinson non lo è, quindi si limita a giustapporre i due livelli (comico/grottesco e drammatico/impegnato) senza che questi riescano mai a fondersi o ad interagire, e aggiungendoci spiagge splendide e femmes fatales che sono comunque una lieta visione. Per un film che vorrebbe essere adulto le lacune nella trama sono numerose: non si capisce perché tutti si fidino di un bugiardo alcolista appena sbarcato sull'isola e gli assegnino compiti di responsabilità per poi rimanere delusi, non si capisce come un simpatico aforisma su Dio e gli uomini pensato sotto l'effetto di droghe trasformi un mezzo demente nel Roberto Saviano dei Caraibi.  Nessun livello narrativo è portato fino in fondo: non il piano lisergico, che si limita a molti occhi rossi per le sbronze e poco più, non quello impegnato che si limita a (sacrosante) considerazioni anti-Nixon e a due foto di bambini poveri senza mai diventare veramente parte della vicenda, men che mai la storia d'amore, che è già vista in ogni singolo passaggio. Geniale la distribuzione italiana che raggira consciamente lo spettatore facendo credere - dal poster e dal sottotitolo - che proprio di una storia d'amore si tratti.

Lo stesso superficiale spaziare tra registri diversi si rileva nella regia. La sensazione complessiva è quella, non del tutto sgradevole ma insoddisfacente, della visione di una clip pubblicitaria, soprattutto a causa della fotografia e dei colori troppo luminosi, ma anche della colonna sonora vacanziera. Amber Heard e Johnny Depp sono sicuramente bellissimi, ma in questo film si ha continuamente la sensazione che i loro volti levigati e abbronzati siano ritoccati al computer. E' in fin dei conti anche l'impressione che danno i paesaggi e addirittura i mezzi di trasporto (la Chevrolet, la barca). Ci sono d'altro canto scene grottesche in cui si osa maggiormente, alcune riuscite - la fuga con le fiammate e il conseguente processo - altre meno - come tutto quelle che coinvolgono il personaggio di Ribisi, un drogato terminale che un tempo era un giornalista. Non che Ribisi sia l'unico colpevole: nessun attore sembra interessato alla storia, tranne Depp che almeno ci prova e addirittura limita le smorfiette che ha ripetuto identiche in molti personaggi dal primo "Pirati dei Caraibi" ad oggi, inclusi "Rango" e Willy Wonka (fortunatamente con l'eccezione di "Sweeney Todd" e Dillinger, tra le sue interpretazioni più interessanti).

Naturalmente su tutta l'operazione si stende l'ombra del paragone insostenibile con "Paura e delirio a Las Vegas", folle e adorato film di fine millennio tratto sempre da un romanzo vagamente autobiografico di Thompson, con un Depp e un Benicio Del Toro irripetibili e la regia senza tregua di Terry Gilliam. Ci sono almeno due citazioni esplicite: il risveglio all'alba nella stanza devastata e la scena del bowling. Ma la distanza è abissale, come quella che c'è tra un frigobar rovesciato ("The Rum Diary") e un peluche di Dumbo con una siringa di eroina infilzata nella proboscide seduto tra "pozze di kecthup cristallizzate" e "crude foto pornografiche" ("Paura e delirio a Las Vegas"), tra il riprendere i neoricchi americani che si divertono attraverso lenti lievemente grandangolari ("The Rum Diary") e rappresentarli come buffi e terribili rettili di plastica vestiti da sera che si accoppiano su un pavimento pieno di sangue ("Paura e delirio a Las Vegas"). Da un lato abbiamo una pellicola che non affronta nessun rischio e dall'altro una delle pellicole mainstream più assurde degli ultimi venti anni. Peraltro, sotto la veste grottesca di camminate sbilenche su inquadrature storte illuminate di viola neon, in "Paura e delirio a Las Vegas" la fusione allucinazione del singolo/società priva di senso riusciva: l'epica cavalcata stupefacente di Thompson era popolata di continui riflessi della follia del Vietnam e delle vacue speranze dell'estate dell'amore entrambi ripresentandosi continuamente come proiezioni della droga, spezzoni d'archivio, incubi. L'autodistruzione era la punizione per non essere stati all'altezza del sogno.

Se non teniamo conto dell'illustre antenato, "The Rum Diary" si limita ad essere una pellicola senza dubbio luminosa (specialmente Amber Heard) ma fatalmente incerta sulla direzione da prendere, in cui singoli spunti buoni si perdono nell'esilità della storia e della messa in scena.