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Retto dalla base letteraria dell'omonimo romanzo di Rex Pickett, “Sideways” racconta la settimana on the road di due amici quarantenni, Miles e Jack, apparentemente molto diversi: insegnante con il sogno di pubblicare un romanzo, imbranato con le donne e ancora innamorato della sua ex-moglie il primo; ex attore il secondo, piacione, belloccio e in attesa di convolare a nozze ma ancora convinto apostolo del motto "ogni lasciata è persa". La loro ricerca del tempo perduto comincerà nel sud della California, in mezzo ai vitigni più prestigiosi d'America, prima che il matrimonio di Jack decreti la fine della giovinezza.

I personaggi di Alexander Payne rientrano in quella tipologia di uomini a cui, per dirla con Flaiano, “l'insuccesso ha dato alla testa”: erano così i malevoli protagonisti di “Election” a cui si sarebbero aggiunti i burberi vecchietti di “A proposito di Schmidt” e “Nebraska”. Payne non ha mai sbagliato un casting (eccetto, forse, per l’ultimo “Downsizing”) e così accanto a mostri sacri come Jack Nicholson, Bruce Dern e George Clooney, nella filmografia del regista americano si ritaglia un posto di spessore anche l'ottimo Paul Giamatti, all'epoca di uscita volto poco noto, che proprio questa pellicola porterà a diventare interprete glamour richiesto da mezza Hollywood.

Se inizialmente è l'esperto di vini Miles a dettare il calendario del viaggio, tra degustazioni alla volta della bottiglia perfetta, partite a golf e cenette di qualità, il desiderio di arrecare l'ultimo graffio della vita da celibe condurrà Jack, invece, a prendere in mano la situazione, ribaltando il tavolo finemente apparecchiato dall'amico: ecco dunque apparire belle ragazze, sbronze al chiaro di luna, con un calcio alle buone maniere e forse, all'intero piano di prendere moglie.

La regia di Payne si mette così al servizio di un copione, scritto a quattro mani con il fido Jim Taylor, autore degli altri successi del regista, che tira dritto senza sbavature, conscio della riuscita ambiguità di commedia suonata su accordi tristi (o dramma dalla verve comica, fate voi). Il film eccelle anche nel tratteggiare i co-protagonisti e ricalibrarne il tono, vedasi le impeccabili prove di Thomas Haden Church e di Virginia Madsen, nonché le gradazioni in cui presentarci i comprimari, tra cui i riuscitissimi personaggi della madre e quello della ex-moglie di Miles, eccentriche metafore sapientemente poste ad aprire e chiudere le tendine del sipario.

Seppure possa sembrare stucchevole, quella tendenza che si rifà a un certo cinema del periodo imperniato su storie che raccontano come la vita vada presa dal lato enogastronomico, l’accorata dichiarazione d’amore di Miles per il vino, l’attenzione a tutto ciò che durevole, profondo, faticoso, è una metafora non scontata della vita e un auspicio per il frutto di tanta dedizione. In vino veritas, suggerisce anche l’abusato proverbio: eppure, la doppia bugia dei due amici appare così simile – Miles non ha mai pubblicato nulla ma si presenta come scrittore; l’amico Jack è un promesso sposo che fa finta di essere libero – che vedremo alla fine del viaggio, finalmente, il fondo della bottiglia accomunare questi due ragazzi invecchiati nella loro tenera, umanissima, incapacità a vivere.