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Quando Ronnie scopre che Geneva, la moglie di Nick, il suo migliore amico, lo tradisce con un uomo più giovane si trova davanti a due possibilità: rivelare il misfatto al malcapitato oppure convincere la fedigrafa ad abbandonare i suoi propositi. Il tentativo di risolvere in qualche modo la faccenda darà il via ad una serie di situazioni esistenzialmente complicate ed a volte persino drammatiche – in una di queste Jack viene pestato a sangue e lasciato esanime sulla strada dall’amante di lei – che metteranno in discussione le certezze da cui il film era partito.
Travestito da commedia per la presenza di una compagine maschile conosciuta per questo tipo di frequentazioni - se Vince Vaughn /Ronnie ha nei suoi trascorsi qualche eccezione ("Swingers" ma anche "Psycho") lo stesso non si può dire per Kevin James / Nick da sempre abituato a far sorridere – “Il dilemma” è in realtà un film che rifacendosi al suo titolo non riesce a scrollarsi di dosso un senso di incertezza, stilistica ma anche drammaturgia. Perché se è vero che la sceneggiatura non si lascia sfuggire l’occasione di riproporre gli stilemi di un amicizia virile e bambocciona, che in certi momenti dà addirittura la sensazione di sopportare con fatica la presenza dell'elemento femminile– in questo senso la scena finale con i due che si rotolano abbracciati nel terreno di gioco sembra l’apoteosi di una reticenza faticosamente celata- e ricorre all’empatia di un personaggio (e dell'attrice Queen Latifah) come quello dell’excutive “intellettualmente arrapata” per far passare un linguaggio da caserma, dall’altra satura l’atmosfera con un overdose di malinconia e pessimismo capaci di minare alla base i caposaldi dell’American Style of life: in questo il film tira dritto per la sua strada senza esitazione, visitando quei luoghi attraverso la memoria e rispolverando verità inconfessabili, che gettano una luce sinistra sulla schiettezza degli anni giovanili, quelli dedicati alla complicita' cameratesca ed universitaria ( in questo caso verrà a galla una relazione clandestina tenuta segreta a fin di bene), oppure attraverso pretesti funzionali alla vicenda, come quella dedicato alle nozze d’oro dei genitori di Beth, la ragazza di Ronnie, in cui quest’ultimo e' capace di trasformare la celebrazione della vita di coppia in un manifesto sull’ipocrisia matrimoniale, istituzione questa, messa all’angolo non solo dalle falsità che i quattro amici si raccontano nel corso della storia, per sfuggire alle rispettive responsabilità, ma soprattutto dalle ragioni di un tradimento, quello di Geneva nei confronti di Nick, che non può essere imputato ad unico colpevole.

Una disfatta generale a cui nessuno puo' sfuggire ed a cui poco serve il sottofinale ecumenico, incollato piu' per ragioni commerciali che per coerenza cinematografica. Su “Il dilemma” pesa pure il sospetto del film a tesi, con la formula pronunciata in apertura, quella con cui Ronnie afferma il suo scetticismo sulla sincerità dei rapporti umani, che Howard cerca di confermare con i fatti, irrigidendosi su un assunto che toglie ritmo al film e lo traghetta su sponde che sono estranee alla briosa vivacità della commedia.
Il risultato è un prodotto ben confezionato (la fotografia manierata è di Salvatore Totino, già complice del sodalizio Grazer/Howard nel merchandising legato alla saga scritta da Dan Brown) ma spurio, a cui non giova la scelta di due attrici chiamate a rappresentare un “alternativa” alla visione maschilista, e che invece, una (Beth/Jennifer Connelly) per la troppa magrezza, l’altra (Geneva/Winona Ryder) per i segni di un evidente declino, finiscono per comunicare un senso di algida freddezza che in questo caso non produce alcuna scossa.